30年代，伦敦的另一支球队阿森纳雄霸一时，他们在5年中4次夺取联赛冠军，切尔西为了和对方竞争，开始了购买球星的行动。30年代早期，切尔西花大价钱购买了三名苏格兰国脚前锋，阿莱克·切尼、阿莱克·捷克森和休吉·加拉赫（Hughie Gallacher）。其中，加拉赫是当时足球界最出色的球星之一，切尔西从纽卡斯尔将他引进，花费了创当时纪录的1万英镑。不过，切尔西早期的巨星策略并不成功，球队大牌云集，但却毫无组织性和纪律性。大牌球员们可以随意的缺席训练，在球场上只顾卖弄个人技巧。在那个时候，伯明翰和德比先后六次攻破切尔西大门，阿森纳在斯坦福桥打进五个球。头号球星加拉赫虽然在144场比赛中打进了81球，但他纪律涣散，而且脾气暴躁，时常和队友发生矛盾，后来负气离开了球队，这段时期，切尔西并未获得任何像样的成绩，甚至还要为保级担忧。

1994年8月，哈里·雷德克纳普（Harry Redknapp）取代了邦兹的帅位。1998-99赛季，他率队获得英超第五，距离欧洲联盟杯资格仅一步之遥。最终凭借拿下国际托托杯冠军，西汉姆联晋级欧洲联盟杯正赛。尽管带队期间，球队成绩稳定。但由于与俱乐部管理层意见不一。2000-01赛季开始前，雷德克纳普宣布辞职。接替他的是年轻的格伦·罗德尔（Glen Roeder），后者刚刚从青年队教练的位置上上调。